Hydrocarbon không no có những tính chất gì? - Hoá 11

Hydrocarbon không no là những hydrocarbon trong phân tử có chứa liên kết đôi, liên kết ba ( gọi chung là liên kết bội ) hoặc đồng thời cả liên kết đôi và liên kết ba.

- Ở điều kiện thường, các alkene, alkyne là những chất không mùi và nhẹ hơn nước, từ C₂ đến C₄ ở thể khí (trừ but – 2 – yne ở thể lỏng); các alkene, alkyne có số C lớn hơn ở thể lỏng hoặc rắn.

- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng tăng theo chiều tăng của số nguyên tử C.

- Các alkene, alkyne đều nhẹ hơn nước, hầu như không tan trong nước, tan tốt trong dung môi hữu cơ không phân cực như chloroform, diethyl ether, … do phân tử kém phân cực.

- Do phân tử đều chứa liên kết π kém bền dễ bị phá vỡ trong các phản ứng hoá học nên phản ứng đặc trưng alkene và alkyne là phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp và phản ứng oxi hoá.

- Bản chất của phản ứng cộng là phá vỡ liên kết π, chuyển liên kết C=C, C≡C về liên kết C–C.

(a) Phản ứng cộng A₂ (H₂, X₂)

Cộng H₂ (hydrogen hoá)

Tổng quát:

Cộng halogen (halogen hoá)

Tổng quát: 

C_nH_2n   +   Br₂ → C_nH_2nBr₂

C_nH_2n-2 + 2Br₂ → C_nH_2n-2Br₄

             vàng nâu     không màu Alkene, alkyne làm mất màu dung dịch Br₂

Phản ứng cộng HA (HX, H – OH)

- Cộng hydrogen halide (HX: HCl, HBr, HI)

Tổng quát: C_nH_2n + HX → C_nH_2n+1X

       C_nH_2n-2 + HX → C_nH_2n-1X

       C_nH_2n-2 + 2HX → C_nH_2nX₂

Qui tắc cộng Markovnikov: Khi cộng HX vào liên kết bội (C=C, C≡C) bất đối xứng, H cộng ưu tiên vào C có nhiều H hơn, X cộng vào C còn lại.

- Cộng nước (hydrate hoá)

TQ: C_nH_2n  + H₂O C_nH_2n+1OH (alcohol), H⁺ thường là H₃PO₄ hoặc H₂SO₄.

- Với alkyne: CH ≡ CH + H₂O  [CH₂=CH-OH] → CH₃CHO

                                                                      (không bền)       

                  CH ≡ C – CH₃ + H₂O  [CH₂ = C(OH) – CH₃] → CH₃ – CO – CH₃

                                                                                   (không bền)

- Phản ứng cộng nước vào alkene và alkyne cũng tuân theo qui tắc Markovnikov.

- Gốc hydrocarbon không no: CH₂ = CH -: vinyl; CH₂=CH₂ – CH₂ -: allyl.

Phản ứng trùng hợp là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau (gọi là monomer) để tạo thành chất có phân tử khối lớn (gọi là polimer).

- Các chất có liên kết đôi C = C có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp.

VD: nCH₂=CH₂   ( CH₂ – CH₂ )_n

         ethylene                      polyethylene (PE)

AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O → [Ag(NH₃)₂]OH + NH₄NO₃

TQ: RC≡CH + [Ag(NH₃)₂]OH → RC≡CAg↓_{vàng nhạt} + 2NH₃ + H₂O

THĐB: CH≡CH + 2[Ag(NH₃)₂]OH  → CAg≡CAg↓_{vàng nhạt} + 4NH₃ + 2H₂O

Phản ứng tạo kết tủa vàng dùng để nhận biết alk – 1 – yne. AgNO₃ trong NH₃ là thuốc thử Tollens.

(a) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn

- Các alkene và alkyne bị oxi hoá không hoàn toàn làm mất màu dung dịch thuốc tím KMnO₄.

VD: 3C₂H₄ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3C₂H₄(OH)₂ + 2KOH + 2MnO₂↓

        3C₂H₂ + 8KMnO₄ → 3(COOK)₂ + 2KOH + 8MnO₂↓ + 2H₂O

Phản ứng dùng để nhận biết alkene, alkyne.

(b) Phản ứng cháy

(Đốt cháy alkene \( \Rightarrow \,{n_{C{O_2}}} = {n_{{H_2}O}}\))

 (Đốt cháy alkyne →\({n_{C{O_2}}} > {n_{{H_2}O}}\))

- Alkene và alkyne cháy toả nhiều nhiệt.