Arene có những tính chất gì? - Hoá 11

- Arene hay hydrocarbon thơm là những hydrocarbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzene.

- Benzene và các đồng đẳng của nó hợp thành dãy đồng đẳng của benzene có công thức chung là C_nH_2n-6 (n ≥ 6).

- Benzene, toluene, xylene, styrene ở điều kiện thường là chất lỏng không màu, trong suốt, dễ cháy và có mùi đặc trưng. Naphthanlene là chất rắn màu trắng, có mùi đặc trưng (có thể phát hiện ở nồng độ thấp). 

- Các arene không phân cực hoặc kém phân cực nên không tan trong nước và thường nhẹ hơn nước,  tan trong các dung môi hữu cơ.

- Các arene tác động đến sức khoẻ của con người chủ yếu thông qua hít thở không khí bị ô nhiễm, đặc biệt ở các khu vực có nhiều xe cơ giới, khu vực có trạm xăng dầu và nơi có khói thuốc lá.

- Benzene, toluen, xylene (được gọi chung là BTX) có trong dầu mỏ với hàm lượng thấp. Khi chưng cất dầu thô thường nhận được phân đoạn có chứa các arene này. Naphtalene và các arene đa vòng khác có trong dầu mỏ và nhựa than đá.

Arene có thể tham gia phản ứng thế hydrogen ở vòng benzene như phản ứng halogen hoá, Nitro hoá,..

Quy tắc thế:  khi Benzene có nhóm alkyl các phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene xảy ra dễ dàng hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí số 2 hoặc số 4 ( vị trí ortho)

 a.  Phản ứng halogen hoá 

Các arene tham gia phản ứng thế nguyên tử halogen  gắn với vòng thơm bằng halogen ( chlorine, bromine) ở nhiệt độ cao khi có xúc tác  muối Iron (III)  halide.

b. Phản ứng Nitro hoá

-Benzene được nitro hoá bằng hỗn hợp HNO₃ đặc và H₂SO₄ đặc ở nhiệt độ không quá 50^oC Nitrobenzene dạng lỏng màu vàng nhạt, sánh như dầu.

 - Toluene được nitro hoá tạo thành hỗn hợp 2 sản phẩm chính là ortho và para-nitrotoluene

a. Phản ứng cộng chlorine

 Phản ứng cộng  chlorine vào Benzene trong điều kiện có ánh sáng tử ngoại và đun nóng,  sản phẩm thu được là  1,2,3,4,5,6- hexachlorocyclohexane

b. Phản ứng cộng hydrogen

 Phản ứng cộng hydrogen vào benzene tạo thành cyclohexane phản ứng xảy ra ở điều kiện áp suất cao và nhiệt độ cao, với sự có mặt của các chất xúc tác dị thể như platium,Nickel

Phản ứng này được sử dụng trong công nghiệp để điều chế cyclohexane

a. Phản ứng oxi hoá hoàn toàn ( phản ứng cháy) 

 Các arene như benzene, toluene, xylene dễ cháy và toả nhiều nhiệt

Phương trình tổng quát: 

b. Phản ứng  oxi hoá nhóm alkyl

- Do ảnh hưởng của vòng benzene, mạch nhánh alkyl thường bị gãy mạch ở nguyên tử carbon liên kết trực tiếp với vòng thơm bởi các tác nhân oxi hoá như KMnO₄.

- Benzene không có phản ứng làm mất màu thuốc tím, mà các đồng đẳng của benzene làm mất màu thuốc tím.

- Môi trường trung tính diễn ra chậm hơn môi trường acid.

C₆H₅CH₃ + 2KMnO₄ →  C₆H₅COOK     +     KOH   +    2MnO₂   +   H₂O

                                 potassium benzene

- Trong môi trường acid, phản ứng xảy ra dễ hơn và cho sản phẩm là benzoic acid.

5C₆H₅CH₃ + 6KMnO₄  + 9H₂SO₄ → 5C₆H₅COOH +3 K₂SO₄   + 6MnSO₄   14H₂O

C₆H₅COOK + HCl → C₆H₅COOH + 3KCl