Tính chất hoá học của phenol - Hoá 11

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

- Hợp chất phenol đơn giản nhất có công thức C₆H₅OH cũng có tên gọi riêng là phenol.

- Nếu OH gắn vào mạch nhánh của vòng thơm thì hợp chất đó là alcohol thơm không phải phenol.

- Do vòng benzene hút e làm tăng độ phân cực của O – H, trong nước phenol phân li ra H⁺:       

                          C₆H₅OH \( \mathbin{\lower.3ex\hbox{$\buildrel\textstyle\rightarrow\over{\smash{\leftarrow}\vphantom{_{\vbox to.5ex{\vss}}}}$}} \)   C₆H₅O^-   +   H⁺

                                                 ion phenolate

→ Phenol thể hiện tính acid yếu.

(a) Phenol không làm đổi màu quỳ tím.

(b) Phản ứng với Na: 2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂↑

(c) Phản ứng với dung dịch NaOH: C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

(d) Phản ứng với dung dịch Na₂CO₃: C₆H₅OH + Na₂CO₃ \( \mathbin{\lower.3ex\hbox{$\buildrel\textstyle\rightarrow\over{\smash{\leftarrow}\vphantom{_{\vbox to.5ex{\vss}}}}$}} \) C₆H₅ONa + NaHCO₃

- Tính acid: H₂CO₃ > C₆H₅OH > HCO₃^-

- Phenol có thể tham gia phản ứng thế H của vòng benzene. Do nhóm -OH đẩy e vào vòng benzene nên phản ứng xảy ra dễ hơn benzene và ưu tiên vào vị trí 2, 4, 6 (ortho và para).

(a) Phản ứng thế bromine (bromine hoá)

                                                                          (2, 4, 6 - tribromophenol)

- Phản ứng làm mất màu dung dịch bromine và xuất hiện kết tủa trắng  dùng để nhận biết phenol

(b) Phản ứng thế nitro (nitro hoá)