Năm 1965, trong quá trình tổng hợp thuốc chống loét dạ dày, nhà hóa học James M. Schlatter (Mỹ) đã vô tình phát hiện hợp chất X (một chất ngọt nhân tạo với tên thường gọi là “Aspartame”) có cấu tạo như hình dưới:
Aspartame ngọt hơn khoảng 200 lần so với đường ăn thông thường. Aspartame thường được sử dụng trong đồ uống và thực phẩm dành cho người ăn kiêng vì có ít calo hơn đường thông thường. Tổ chức Y tế thế giới (WHO) thông báo xếp chất làm ngọt nhân tạo aspartame vào danh sách các chất "có thể gây ung thư cho con người"
nhưng lưu ý chất này vẫn an toàn nếu được tiêu thụ trong giới hạn khuyến nghị hằng ngày. Hướng dẫn của WHO đã không thay đổi kể từ năm 1981: tối đa 40 miligam aspartame/mỗi kg trọng lượng cơ thể/ngày. Các khuyến nghị của Mỹ "hào phóng" hơn một chút: Vào năm 1983, FDA (Cục quản lý Thực phẩm và Dược phẩm Hoa Kỳ) đưa ra mức 50 miligam/mỗi kg trọng lượng cơ thể/ngày. Hiệp hội Đồ uống Mỹ cho biết soda dành cho người ăn kiêng thường chứa trung bình 100 miligam aspartame mỗi lon.
a) Phần trăm khối lượng của nguyên tố oxygen trong aspartame khoảng 27,21%.
b) X là hợp chất hữu cơ tạp chức.
c) 1 mol X tác dụng tối đa với 4 mol NaOH.
d) Số lon soda mà một người nặng trung bình ở Mỹ là 83kg nên uống theo khuyến nghị về lượng aspartame giới hạn hằng ngày của WHO và FDA hơn kém nhau khoảng 10 lon.
a) Phần trăm khối lượng của nguyên tố oxygen trong aspartame khoảng 27,21%.
b) X là hợp chất hữu cơ tạp chức.
c) 1 mol X tác dụng tối đa với 4 mol NaOH.
d) Số lon soda mà một người nặng trung bình ở Mỹ là 83kg nên uống theo khuyến nghị về lượng aspartame giới hạn hằng ngày của WHO và FDA hơn kém nhau khoảng 10 lon.
Dựa vào tính chất hóa học của amino acid.
a. đúng vì CTPT của aspartame C14H18N2O5 thì %O = (5.16) : (14.12+18.1+14.2+5.16) .100% = 27,21%
b. đúng vì CTCT của aspartame chứa các nhóm chức -COOH (carboxylic acid) , -NH2 (amino), - CO-NH- (peptide), -COO- (ester).
c. sai vì 1 mol X tác dụng tối đa với 3 mol NaOH.
d. sai Vì số lon theo khuyến cáo của WHO của người đó trong 1 ngày: 40.83:100=33 (lon)
Số lon theo khuyến cáo của FDA của người đó trong 1 ngày: 50.83:100= 41 (lon)
Số lon chênh lệch: 41 – 33 = 8 (lon)
Các bài tập cùng chuyên đề
Viết phương trình hoá học của phản ứng trùng ngưng tổng hợp polyenanthamide từ 7-aminoheptanoic acid (o-aminoenanthic acid).
Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra khi cho:
(a) dung dịch aniline vào dung dịch HCl.
(b) dung dịch alanine vào dung dịch HCl.
(c) dung dịch Gly-Ala vào dung dịch NaOH dư, đun nóng.
Quan sát Hình 6.1 và cho biết: Trong điều kiện thí nghiệm ở pH = 6,0, mỗi amino acid lysine, glycine, glutamic acid tồn tại chủ yếu ở dạng cation, anion hay ở dạng lưỡng cực?
Cho alanine tác dụng với ethanol khi có acid vô cơ mạnh làm xúc tác để tạo thành ester. Viết phương trình hóa học của phản ứng tạo thành ester (giả thiết ester tồn tại ở dạng tự do, không tạo muối với acid vô cơ).
Viết phương trình hóa học của phản ứng trùng ngưng \(\omega \)-aminoenanthic acid (hay 7 – aminoheptanoic acid) để tạo thành polyenatoamide.
Quan sát Hình 7.3, cho biết alanine tồn tại chủ yếu ở dạng ion nào trong dung dịch ở pH khác nhau.
Nhận xét tính chất của glycine trong Ví dụ 2 và Ví dụ 3.
Phản ứng giữa amino acid với alcohol khi có xúc tác acid mạnh thuộc loại phản ứng gì? Viết phương trình tổng quát của phản ứng trên.
Viết phương trình hoá học của các phản ứng chứng minh tính lưỡng tính của alanine.
Trong Ví dụ 5, cho biết những nhóm chức nào của amino acid tham gia phản ứng trùng ngưng.
Dựa vào đặc điểm cấu tạo, so sánh nhiệt độ nóng chảy của các chất sau:
CH3-CH2-NH2 và H2N-CH2-COOH.
Valine là một amino acid, valine tham gia vào nhiều chức năng của cơ thể, thúc đẩy quá trình phát triển cơ và phục hồi mô. Thiếu valine sẽ ảnh hưởng đến sự phát triển của cơ thể, gây trở ngại về thần kinh, thiếu máu.
a) Viết phương trình hoá học chứng minh tính lưỡng tính của valine.
b) Viết công thức cấu tạo của dipeptide Val-Val.
Dung dịch chất nào sau đây làm quỳ tím chuyển thành màu hồng?
Ứng với công thức phân tử C3H9NO2, số chất vừa tác dụng với dung dịch HCl, vừa tác dụng với dung dịch NaOH là
X là α -amino acid. Khi cho 0,01 mol X tác dụng vừa đủ với 80ml dung dịch HCl 0,25M thì thu được 2,19 gam muối. Có bao nhiêu nhóm carboxyl trong phân tử X?
Cho 14,6 gam lysin tác dụng với dung dịch HCl dư, sau phản ứng hoàn toàn thu được dung dịch chứa m gam muối, Giá trị của m là
Cho 31,4 gam hỗn hợp gồm glycine và alanine phản ứng vừa đủ với 400 ml dung dịch NaOH 1M. Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được m gam muối khan. Giá trị của m là
Cho các chất có công thức cấu tạo sau: H2NCH2COOH (1); CH3COOH (2); CH3NH2 (3); H2NCH2CH2CH(NH2)COOH (4); C6H5NH2 (5). Những chất vừa phản ứng được với acid vừa phản ứng được với base là
Từ amino acid X và methyl alcohol điều chế được ester Y có công thức phân tử C3H7O2N. Công thức cấu tạo của amino acid X là
Cho 15 gam Glycine tác dụng vừa đủ với 8,9 gam alanine thu được m gam hỗn hợp tripeptit mạch hở. Giá trị m là
Cho các dung dịch sau: hồ tinh bột, methylamine, glucose và glycine được kí hiệu ngẫu nhiên là X1, X2, X3 và X4. Một học sinh tiến hành các thí nghiệm để phân biệt từng chất trong số các chất trên có kết quả thí nghiệm sau:
Từ kết quả trên, hãy cho biết X1, X2, X3 và X4 tương ứng là những chất nào trong số các chất trên.
Từ amino acid X và methyl alcohol điều chế được ester Y có công thức phân tử C3H7O2N. Công thức cấu tạo của amino acid X là
A. CH3CH2COOH B. H2NCH2COOH
C. H2NCH2COOCH3 D. CH3CH(NH2)COOH.
Mỗi phát biểu sau đây là đúng hay sai?
(a) Tất cả các amino acid đều có thể tham gia phản ứng trùng ngưng tạo ra polypeptide.
(b) Dung dịch của glycine không làm đổi màu quỳ tím
(c) Ở trạng thái tinh khiết, các amino acid tồn tại ở dạng muối H3N+RCOO-.
(d) Khi đặt dung dịch glycine trong một điện trường, glycine chuyển dịch về phía cực âm.
Thủy phân tripeptide X bằng xúc tác enzyme thu được hỗn hợp gồm alanine, lysine và glutamic acid. Đặt hỗn hợp sản phẩm trong điện trường ở pH = 6,0. Phát biểu nào sau đây về sự di chuyển về các amino acid dưới tác dụng của điện trường là đúng?
A. Cả ba amino acid đều di chuyển về phía cực âm.
B. Cả ba amino acid đều di chuyển về phía cực dương.
C. Có hai amino acid di chuyển về phía cực âm.
D. Một amino acid không di chuyển; mỗi một điện cực có một amino acid di chuyển về.
Kết quả phân tích nguyên tố của một amino acid X như sau: %C = 46,60%; %H = 8,74%; %N = 13,59% (về khối lượng); còn lại là oxygen. Bằng phổ khối lượng (MS), xác định được phân tử khối của X bằng 103. Phát biểu nào sau đây là không đúng?
A. Công thức phân tử của X là C4H9O2N.
B. Có 2 α – amino acid đồng phân cấu tạo ứng với công thức phân tử của X.
C. Có 3 chất đồng phân cấu tạo có cùng công thức phân tử với X tạo được dung dịch có môi trường base.
D. Khi đặt X được điều chỉnh đến pH = 6,0 trong điện trường thì X sẽ di chuyển về cực âm.
Cho dung dịch chứa amino acid X tồn tại ở dạng ion lưỡng cực:
Đặt dung dịch này trong một điện trường. Khi đó:
A. Chất X sẽ di chuyển về phía cực âm của điện trường.
B. Chất X sẽ di chuyển về phía cực dương về điện trường.
C. Chất X không di chuyển dưới tác dụng của điện trường.
D. Chất X chuyển hoàn toàn về dạng H2NCH(R)COOH.
Cho các chất có công thức cấu tạo sau: H2NCH2COOH (1); C2H5COOH (2); C2H5NH2 (3); H2NCH2CH2CH(NH2)COOH (4); C6H5NH2 (5).
Những chất vừa phản ứng được với acid vừa phản ứng được với base là
A. (1), (2) B. (4), (5) C. (2), (3) D. (1), (4)
Enkephalin (A) là các cấu tử pentapeptide của các endorphin. Xác định trật tự các amino acid trong A từ các dữ kiện sau: Thủy phân hoàn toàn A thu được Gly, Phe, Leu và Tyr; thủy phân không hoàn toàn A thu được Gly – Gly – Phe và Tyr – Gly. Biết Tyr (tyrosine) là amino acid đầu N
Viết dạng ion lưỡng cực cho các amino acid sau: glycine; alanine; valine; lysine và glutamic acid.
Phân biệt amino acid tự nhiên, amino acid tiêu chuẩn và amino acid thiết yếu.
